> Сейчас он снова планирует накатить Debian unstable.

Что посоветуете ему делать? Установить Linux или Windows? Почему?

Ставь debian, а винду в виртуалбокс или kvm со spice. И программировать уже учись, а то за установку ОС точно много денег не платят, сейчас эту операцию всё больше стараются автоматизировать.