Собственно, ОПу. Прежде, чем рисовать город, определись с населением. Собственно, город - это место, где живут ремесленники. Открой какую-нибудь Книгу Ремёсел, таковые писались в Средние Века как сводная информация по имеющимся в городе ремесленникам и вкратце их уставам и налогообложению. Если немного покопаться в интернетах, найти не сильно сложно. Оттуда сможешь подчерпнуть информацию по основной части населения. Собственно, улицы организовывались согласно тому, кто на них жил. Типа улица пекарей - там живут те, кто занимается выпечкой. Хлеба в городе надо много, поэтому и пекарей полно, на целую отдельную улицу хватает. Плюс, понятное дело, трактиры, церкви, конюшни и рыночные площади те же самые, ну и, само собой, неблагополучные районы и злачные места, вполне могут быть какие-то притоны. Блэкджек и шлюхи, как-никак, уже были. К слову, в парижской книге ремёсел есть даже косвенное упоминание подобных мест - в разделе по пивоварам говорится о качестве пива и о том, что пиво с добавлением определённых растений готовят нечистые на руку пивовары, как правило, содержащие свои заведения в районах, посещать которые не подобает добропорядочному парижанину. Далее, упоминали об укреплениях. В целом, да. Должен быть какой-то кремль/замок, стены в разных количествах, тут надо примерно по сеттингу и хоть какой-то истории смотреть. Может быть и всего одна стена, может быть её перестраивали и будут остатки старой. Может быть одна стена вокруг кварталов старого города, потом ещё стена, которая возникла вокруг более поздних кварталов, опять же, где-то по архитектурному замыслу древних это монументальные укрепления в несколько колец из стен. Плюс, если город большой, богатый и давно не осаждался, то будут всякие пригородные постройки за стенами. Если осаждался недавно, то построек уже, вероятнее всего, не будет - осаждавшие их разобрали на дрова и стройматериалы.