>>190121
Ну, можно взять липкую ленту, скотч и network namespaces, и соорудить из них себе недо-контейнеры для сетевой изоляции отдельных программ и направления их трафика в разные шлюзы, но это не очень удобно, особенно если таких программ много. И для разных сайтов так тоже не очень удобно будет трафик направлять.
Кстати, а какой-нибудь proxychains-ng случайно не умеет ли использовать эти Secure Web Proxy?
И ещё можно сделать примерно так: поднять сервер, на сервере VPN, но без изменения действующего в системе клиента маршрута по умолчанию, который будет защищать наш трафик от MITM, и на этом же сервере прокси-сервер (один или несколько), причём предоставляющий прокси такого типа, который понимают наши клиенты. Прокси-сервер(ы) настраиваем как нам необходимо, с указанием желаемых вышестоящих прокси (или без указания). Далее подключаем на клиенте VPN, и указываем программам внутренний IP сервера в качестве адреса прокси. При такой схеме VPN занимается своим, можно сказать, первоначальным делом — предоставляет защищённый доступ к удалённой локальной сети, а прокси, собственно, проксирует трафик. Если VPN упадёт, то пакеты до прокси просто не уйдут никуда (если правила на роутере правильно настроены). Или как-то так. В общем, варианты есть, но могло быть и лучше.