Ну вот ты мультик смотришь, да? Можно попробовать гбашные римейки оригиналов пройти. Ну или let's go pikachu/eevee - тоже номинально римейк первого поколения.
Вообще, по играм есть такое разделение: на ванильные и полные игры. Ванильные - оригинальные игры поколения, разбитые на две части, которые пытаются изобразить какую-то связную историю. Полные - в современном мире это должны бы быть длц, но покемон компани, естессно, не как все, и до сих пор могут позволить себе продавать одну игру дважды. Там действо уже отвязано от сюжета, а игра максимально упакована контентом в виде монстров, локаций, побочек. Бывает, что полная версия - это одна игра: например как yellow для red и blue, бывает, что снова две: как black/white2. Но насколько я понимаю, принято, что ты как минимум региональный покедекс сможешь собрать целиком в "полной" версии. Так что тут у тебя выбор: хочешь ты сюжет (лол) или геймплей (тоже лол).
По поколениям, насколько я понимаю, эпоха DS считается для покемонов золотой. В первую очередь это pearl/diamond и HeartGold/SoulSilver. b/w и b/w2 - уже более противоречивые. b/w хвалят за сюжетку, но ее особенность в том, что она содержит хоть и газиллион, но все равно только новых мостров, со смешанным качеством дизайнов, по расхожему мнению. b/w2 - последние и самые полные 2д покемоны. Без сюжета, но зато колоссальных размеров.
Лично я перестал играть в покемонов уже на 3дс - римейки руби/сапфира уже проходил очень лениво и сразу назлоком. Для меня главными остались игры с гба - раз в несколько лет их назлочу по старой памяти. В конечном итоге, покемон - вещь для фанатов. В покемонов играют вопреки сюжету, геймплею (а в последнее время - тормозам и багам). Так что хз, можешь попробовать вкатиться в коммьюнити, и это может стать катализатором интереса к конкретным частям и чему еще. Моей битардской душе был ближе всего форчановский /vp/ (он существует еще)? Через него для меня прожили еще пару лет как соревновательная затея (на pokemon showdown) после того, как я из них окончательно вырос.