Президенту Медведеву и великому вождю Сталину пришлось - каждому в свое время - вести две очень похожие войны.
У них были идентичные противники. И Финляндия, и Грузия на момент начала боевых действий являлись очень молодыми государствами, лишь двадцать лет как отделившимися от России и пережившими после отделения гражданскую войну. И Финляндия, и Грузия обладали очень небольшими, несравнимыми с СССР/Россией населением и территорией, но при этом их география способствовала обороне (леса и озера в Финляндии, леса и горы в Грузии). Причем Грузия дополнительно была защищена горами, через которые вел лишь один тоннель. И Финляндия, и Грузия создавали свои армии с использованием западной техники и западных специалистов. Обе страны находились в зоне досягаемости советского/российского флотов.
Против обеих республик ввиду их слабости решено было действовать не всеми силами армии, а лишь силами граничащих с ними военных округов. Даже при этом удалось создать над непокорными соседями двойное численное превосходство в личном составе. Но при этом у СССР было огромное - в разы по орудиям, в десятки раз по танкам и самолетам - превосходство над Финляндией в технике. У России большое превосходство над Грузией было лишь в авиации, в наземной технике его создать не удалось.
И Россия, и СССР в итоге смогли нанести своим маленьким противникам военное поражение и отторгнуть у них часть территории. Но при этом СССР потратил на достижение своих целей три месяца, понеся огромные, в разы большие чем у противника, потери, оставив финнам богатые трофеи и опозорив свою армию на весь мир. Россия же молниеносно разгромила противника всего за пять дней, понеся незначительные, меньшие чем у противника, потери и захватив богатые трофеи.
Международные последствия войны для СССР были очень тяжелыми. Америка ввела торговое эмбарго, Англия и Франция были на пороге отправки войск в помощь финнам, а Германия уже через год смогла разместить в Финляндии свою армию, так что угроза Ленинграду в итоге только увеличилась. Напротив, Россия благодаря успешной войне похоронила планы Грузии вступить в НАТО, а вялая международная реакция не вылилась ни в какие практические действия. Более того, благодаря искуссной дипломатии Медведев заставил европейского посредника Саркози фактически выступить на российской стороне.
Таким образом, сравнивая эти две войны, мы видим, что Медведев как руководитель и стратег на голову превосходит Сталина.